Cuando en un momento parecía que este lateral volvía a Boca se cambian los planes. El fútbol está lleno de idas y vueltas y este es el mejor ejemplo. El defensor era una opción para Guillermo Barros Schellotto y para el Chaco Coudet, actual entrenador de Racing. Continuará finalmente su carrera en el Roma Italiano por una millonada.

Jonathan Silva, en un momento pretendido por Guillermo para que pegue la vuelta es nuevo jugador de la Roma. Llega al club de Italia luego de evitar ofertas de Racing y de Boca. La Giallorossi pagará 6 millones de euros y un contrato de 5 años en el club de la capital de Italia. En su momento las negociaciones no llegaron a cerrarse por lo que el ex Boca y Sporting Lisboa contiunará su carrera en Associazione Sportiva Roma. El conjunto dirigido por Eusebio Di Francesco comprará el 10% de su pase. Jonathan ya se encuentra en la ciudad Italiana para firmar su vinculo

El lateral izquierdo comenzó su carrera en Estudiantes de La Plata en 2012. Desde allí, y con una mochila llena de buenas actuaciones, partió a Portugal en 2014. Allí comenzo una gran carrera en el Sporting Lisboa. En el año 2015 ganó la Copa de Portugal y la Supercopa del mismo país. En 2016 fue cedido a Boca, donde ganó el campeonato de Primera División del Fútbol Argentino. El año pasado, volvió a Portugal donde permaneció 6 meses. Ahora, firmo su contrato con el AS Roma por 5 años y la totalidad de su pase. En el equipo del Mellizo Barros Schellotto jugó 36 partidos. Además convirtió 2 goles y marcó 2 asistencias.

En 2014 fue convocado por Gerardo Martino para dos partidos amistosos. Entró en el partido contra Croacia que la Selección Mayor Nacional Argentina ganó 2 a 1. Marcó su primer gol profesional en Estudiantes de La Plata en una derrota del pincha 3-1 frente a All Boys por la fecha 17 del Clausura 2012.

Jonathan Cristian Silva mostró su mejor desempeño en los últimos partidos con la azul y oro.